格氏试剂的特点(制格氏试剂的条件)

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格氏试剂是一类重要的有机金属化合物，是有机合成中最重要的试剂之一，应用广泛。格氏试剂与不同的物质反应合成烃、醇、酮、醛、酸和有机金属化合物。

1.格氏试剂的制备

格氏试剂是将镁屑放入无水乙醚中，滴加卤代烷，即

这个反应是1912年获得诺贝尔化学奖的法国化学家格氏发现的。所以烃基卤化镁称为格氏试剂，这类反应也称为格氏反应。

与卤化镁的反应性RI RBr RCl RF，3级，2级，1级。氟烷烃的反应活性太差，碘烷烃的反应活性太强，所以常用溴烷烃和氯烷烃。

注由于甲基溴和甲基氯是气体，甲基碘仍然用于甲基卤化镁的制备。

苯和烯丙基卤代烃特别容易与标准试剂偶联，所以通常以氯化物为原料，反应必须在低温下进行。

在格氏试剂中，醚(也可以是苯、四氢吡喃或其他醚)作为溶剂，它可以与格氏试剂络合形成稳定的溶剂化物，即

2.RMGX格式试剂的结构

C-Mg键是一个极性很强的键，C的电负性为2.5，Mg的电负性为1.2，所以格氏试剂非常活泼，可以进行很多化学反应。

其他常见的碳负离子

3.格氏试剂在有机合成中的应用

(1)碳氢化合物的合成

烷烃的合成

A.与活性氢反应(格氏试剂是强碱)

B.与卤化物的反应(格氏试剂是亲核试剂)

烯烃的合成

炔烃的合成。

芳香烃的合成。

(2)醇类的合成

伯醇的合成

A.与甲醛反应

b .与环氧乙烷反应

仲醇的合成与醛的反应

叔醇的合成

A.与酮的反应

b .与酰氯反应

(3)醛的合成

(1)与氰化氢反应

与甲酸反应。

(4)酮的合成

与羧酸反应

与烯酮反应。

(5)酸的合成

与二氧化碳反应

与酸酐反应。

(6)硫醇的合成

(7)亚磺酸的合成

(8)有机金属化合物的合成

(1)与活性金属反应

(2)与金属卤化物反应

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