琼斯试剂氧化后处理(Jones氧化)
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琼斯氧化(琼斯试剂氧化)是铬酸在丙酮中将伯醇和仲醇分别氧化成羧酸和酮的反应。琼斯试剂(Jones reagent)，由三氧化铬、硫酸和水组成的水溶液。具体制备方法将三氧化铬(25g，0.25 mol)溶于500mL烧杯中的水(75mL)中，在搅拌下在冰浴中缓慢滴加浓硫酸(25mL)。溶液的温度保持在0 ~ 5。制备的试剂溶解度约为2.5M，此反应为放热反应，反应速度快，产率高。
它能在不影响分子中双键或三键的情况下，将仲醇氧化成相应的酮，不耐强酸的底物不适合该反应。硅基被保护的醇可以不经脱保护直接被琼斯试剂氧化成酮或羧酸。琼斯试剂可以氧化苄基亚甲基直接得到醛和酮。当反应结束时，通常用异丙醇来淬灭反应。残留的铬化合物毒性很大，应小心处理。
反应的具体操作将红色琼斯试剂(1.2 -5.0当量)缓慢滴入乙醇的丙酮溶液(0.010.5m)，反应溶液由红色变为绿色，反应在短时间内完成。会加入异丙醇淬灭反应，将伯醇氧化成酸，然后可以直接萃取。仲醇氧化后，也可用饱和NaHCO3或稀NaOH溶液中和，用EtOAc、DCM或Et2O萃取，干燥。
反应机理
仲醇直接氧化成酮，伯醇氧化成醛，然后在反应体系中与水水合形成缩醛，缩醛继续氧化成羧酸。(如果产品要停留在醛阶段，无水条件必不可少，但很难意识到这种试剂是水溶液)。铬酸醇被氧化生成铬酸副产物。
图片来源https://cheminfographic . WordPress . com/2018/03/01/77-Jones-oxidation-1946/
反应实例
【J. Am。化学。社会主义者2000, 122, 7825-7826】
【Org。列特。2001, 3, 251-254】
在0下，向搅拌着的30 mg (R，R)-二氢cuscohygrine (0.13 mmol)在1 mL丙酮中的溶液中加入0.2 mL 1.8 M Jones试剂。2小时后，将溶液冷却至0并加入1 mL冰冷的饱和NaHSO3溶液。用冰冷的5 N KOH将溶液调至pH13。然后立即用预冷的方法提取溶液
CHCl3 (3 5 mL)，用冷盐水洗涤合并的有机层，并用硫酸镁干燥。在室温和减压下蒸发溶剂，得到22 mg色油状的race mic cuscoygrin，产率73%，RF=0.27(环己烷/chcl3/et2nh，541)。(2寸照片多少厘米？照片尺寸的计算方法2寸照片，长宽分别为3.5CM5.3CM一张照片的像素为626413。照片的尺寸通常以英寸为单位，1英寸 2.54cm，几英寸的照片是指照片的长边有几英寸。比如一张5寸照片的长度是2.54x5=12.7cm；一张12英寸照片的长度是2.54x12=30.5cm厘米.)
【J. Org。化学。 2002, 67, 6456】
【类固醇2006，71，30-33】
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参考数据
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三。https://cn.chem-station.com/reactions/2014/03/post-861.html
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